Помыслы о соединении всех славян под дружным руководительством Москвы и Польши были политической идиллией Нащокина. Как практического дельца, его больше занимали интересы более делового свойства. Его дипломатический взгляд обращался во все стороны, всюду внимательно высматривая или заботливо подготовляя новые прибыли для казны и народа. Он старался устроить торговые сношения с Персией и Средней Азией, с Хивой и Бухарой, снаряжал посольство в Индию, смотрел и на Дальний Восток, на Китай, помышляя об устройстве казацкой колонизации Поамурья. Но в этих поисках на первом плане, разумеется, оставалась в его глазах ближайшая западная сторона. Балтийское море. Руководясь народнохозяйственными соображениями не меньше, чем национально-политическими, он понимал торгово-промышленное и культурное значение этого моря для России, и потому его внимание было усиленно обращено на Швецию, именно на Ливонию, которую, по его мнению, следовало добыть во что бы ни стало: от этого приобретения он ждал громадной пользы для русской промышленности и казны царя. Увлекаемый идеями своего дельца, царь Алексей смотрел в ту же сторону, хлопотал о возвращении бывших русских владений, о приобретении «морских пристанищ» – гаваней Нарвы, Иван-города, Орешка и всего течения реки Невы со шведской крепостцой Канцами (Ниеншанц), где позднее возник Петербург. Но Нащокин и здесь шире смотрел на дело: он доказывал, что из-за мелочей не следует выпускать из виду главной цели, что Нарва, Орешек – все это неважные пункты; нужно пробраться прямо к морю, приобрести Ригу, пристань которой открывает ближайший прямой путь в Западную Европу. Составить коалицию против Швеции, чтобы отнять у нее Ливонию, – это была заветная мысль Нащокина, составлявшая душу его дипломатического плана. Для этого он хлопотал о мире с ханом крымским, о тесном союзе с Польшей, жертвуя западной Малороссией. Эта мысль не увенчалась успехом; но Петр Великий целиком унаследовал эти помыслы отцова министра.
Впрочем, политический кругозор Нащокина не ограничивался вопросами внешней политики. Нащокин по-своему смотрел и на порядок внутреннего управления в Московском государстве: он был недоволен как устройством, так и ходом этого управления. Он восставал против излишней регламентации, господствовавшей в московском управлении. Здесь все держалось на самой стеснительной опеке высших центральных учреждений над подчиненными исполнителями: исполнительные органы были слепыми орудиями данных им сверху наказов. Нащокин требовал известного простора для исполнителей: «не во всем дожидаться государева указа, – писал он, – везде надобно воеводское рассмотрение», т. е. действие по собственному соображению уполномоченного. Он указывал на пример Запада, где во главе войска ставится знающий полководец, сам рассылающий указы подчиненным начальникам, а не требующий на всякую мелочь указа из столицы. «Где глаз видит и ухо слышит, тут и надо промысл держать неотложно», – писал он. Но, требуя самостоятельности для исполнителей, он возлагает на них и большую ответственность. Не по указу, не по обычаю и рутине, а по соображению обстоятельств минуты должна действовать администрация. Такую деятельность, основанную на личной сообразительности дельца, Нащокин называет «промыслом». Грубая сила мало значит. «Лучше всякой силы промысл; дело в промысле, а не в том, что людей много; и много людей, да промышленника нет, так ничего не выйдет; вот швед всех соседних государей безлюднее, а промыслом над всеми верх берет; у него никто не смеет отнять воли у промышленника; половину рати продать да промышленника купить – и то будет выгоднее». Наконец, в административной деятельности Нащокина замечаем черту, которая всего более подкупает нас в его пользу: это – при взыскательности и исполнительности беспримерная в московском управлении внимательность к подчиненным, участие сердца, чувства человечности в отношении к управляемым, стремление щадить их силы, ставить их в такое положение, в котором они с наименьшей затратой усилий могли бы принести наиболее пользы государству. Во время шведской войны в покоренном краю по Западной Двине русские рейтары и донские казаки принялись грабить и мучить обывателей, хотя те уже присягнули московскому царю. Нащокин, сидя тогда воеводой в Кукейносе, возмущался до глубины души таким разбойничьим способом ведения войны; у него сердце обливалось кровью от жалоб разоряемого населения. Он писал царю, что ему приходится посылать помощь и против неприятелей, и против своих грабителей. «Лучше бы я на себе раны видел, только бы невинные люди такой крови не терпели; лучше бы согласился я быть в заточении необратном, только бы не жить здесь и не видать над людьми таких злых бед». Царь Алексей всего более способен был оценить это качество в своем сотруднике. В грамоте 1658 г., возводя Нащокина в думные дворяне, царь хвалит его за то, «что он алчных кормит, жаждущих поит, нагих одевает, до ратных людей ласков, а ворам не спускает».